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生物鹼（alkaloid）

為一類含氮的有機化合物，存在於自然界（一般指植物，但有的也存在於動物）。有似鹼的性質，所以過去又稱為赝鹼。大多數生物鹼均有復雜的環狀結構，氮素多包括在環內，具有光學活性。但也有少數生物鹼例外。如麻黃鹼是有機胺衍生物，氮原子不在環內；咖啡因雖為含氮的雜環衍生物，但鹼性非常弱，或基本上沒有鹼性；秋水仙鹼幾乎完全沒有鹼性，氮原子也不在環內……等。由於它們均來源於植物的含氮有機化合物，而又有明顯的生物活性，故仍包括在生物鹼的范圍內。而有些來源於天然的含氮有機化合物，如某些維生素、氨基酸、肽類，習慣上又不屬於“生物鹼"，所以"生物鹼"一詞到現在還未有嚴格而確切的定義。

已知生物鹼種類很多，約在2，000種以上，有一些結構式還沒有完全確定。它們結構比較復雜，可分為59種類型。隨著新的生物鹼的發現，分類也將隨之而更新。由於生物鹼的種類很多，各具有不同的結構式，因此彼此間的性質會有所差異。但生物鹼均為含氮的有機化合物，總有些相似的性質，如：

1）形態：大多數生物鹼是結晶形固體；有些是非結晶形粉末；還有少數在常溫時為液體，如煙鹼（nicotine）,毒芹鹼（coniine）等。

2)顏色：一般為無色。只有少數帶有顏色，例如小鹼（berberine）、木蘭花鹼（magnoflorine）、蛇根鹼（serpentine）等均為黃色。

3）味感：不論生物鹼本身或其鹽類，多具苦味，有些味極苦而辛辣，還有些刺激唇舌的焦灼感。

4）酸鹼反應：大多呈鹼性反應。但也有呈中性反應的，如秋水仙鹼；也有呈酸性反應的，如茶鹼和可可豆鹼；也有呈兩性反應的，如嗎啡（morphine）和槟榔鹼（arecaadine）。

5）溶解度：大多數生物鹼均幾乎不溶或難溶於水。能溶於氯仿、乙醚、酒精、丙酮、苯等有機溶劑。也能溶於稀酸的的水溶液而成鹽類。生物鹼的鹽類大多溶於水。但也有不少例外，如麻黃鹼（ephedrine）可溶於水，也能溶於有機溶劑。又如煙鹼、麥角新鹼（ergonovine）等在水中也有較大的溶解度。

6）旋光性：大多數生物鹼含有不對稱碳原子，有旋光性，多數呈左旋光性。只有少數生物鹼，分子中沒有不對稱碳原子，如那碎因（narceine）則無旋光性。還有少數生物鹼，如煙鹼，北美黃連鹼（hydrastine）等在中性溶液中呈左旋性，在酸性溶液中則變為右旋性。

7）揮發性：在常壓時絕大多數生物鹼均無揮發性。直接加熱先熔融，繼被分解；也可能熔融而同時分解。只有在高度真空下才能因加熱而有升華現象。但也有些例外，如麻黃鹼，在常壓下也有揮發性；咖啡因在常壓時加熱至180。c以上，即升華而不分解。生物鹼大都用於醫藥治療及研究。少數品種用於分析[如白路新（brucine）測定硝酸鹽]或作為對比樣品。生物鹼一般性質較穩定，在貯存上除避光外，不需特殊貯存保管。

什麼是生物鹼？其在植物界的分布規律及在植物體內的存在形式有哪些？
生物鹼是指一類來源於生物界（以植物為主）的含氮有機化合物。多數生物鹼分子具有較復雜的環狀結構，且氮原子在環狀結構內，大多呈鹼性，一般具有生物活性。但有些生物鹼並不完全符合上述生物鹼的含義，如麻黃鹼的氮原子不在環內，咖啡不顯鹼性等。
分布規律：（1）絕大多數生物鹼分布在高等植物，尤其是雙子葉植物中，如毛茛科、罂粟科、防己科、茄科、夾竹桃科、芸香科、豆科、小檗科等。（2）極少數生物鹼分布在低等植物中。（3）同科同屬植物可能含相同結構類型的生物鹼。（4）一種植物體內多有數種或數十種生物鹼共存，且它們的化學結構有相似之處。
存在形式：有機酸鹽、無機酸鹽、游離狀態、酯、苷等。

生物鹼的常見結構類型有哪些？
這一部分內容需要結合後面的重點中藥（如麻黃、黃連、洋金花、苦參、漢防己、馬錢子、烏頭等）中所含的生物鹼的結構類型去掌握。重要類型包括：
吡啶類：主要是喹喏裡西啶類（苦參所含生物鹼，如苦參鹼）。
莨菪烷類：洋金花所含生物鹼，如莨菪鹼。
異喹啉類：主要有苄基異喹啉類（如罂粟鹼）、雙苄基異喹啉類（漢防己所含生物鹼，如漢防己甲素）、原小檗鹼類（黃連所含生物鹼，如小檗鹼）和嗎啡類（如嗎啡、可待因）。
吲哚類：主要有色胺吲哚類（如吳茱萸鹼）、單萜吲哚類（馬錢子所含生物鹼，如士的寧）、二聚吲哚類（如長春鹼、長春新鹼）。
萜類：烏頭所含生物鹼（如烏頭鹼）、紫杉醇。
甾體：貝母鹼
有機胺類：麻黃所含生物鹼，如麻黃鹼、偽麻黃鹼。

生物鹼的物理性質有哪些？
這一部分內容需要重點掌握某些生物鹼特殊的物理性質，主要包括：
液體生物鹼：煙鹼、槟榔鹼、毒藜鹼。
具揮發性的生物鹼：麻黃鹼、偽麻黃鹼。
具升華性的生物鹼：咖啡因
具甜味的生物鹼：甜菜鹼
有顏色的生物鹼：小檗鹼、蛇根鹼、小檗紅鹼。
另外需注意生物鹼的旋光性受多種因素的影響，如溶劑、ph值、生物鹼存在狀態等。同時生物鹼的旋光性影響其生理活性，通常左旋體的生理活性強於右旋體。

苦參生物鹼的結構類型是什麼？其理化性質和提取分離方法有哪些？
      （1）結構類型
      苦參所含生物鹼主要是苦參鹼和氧化苦參鹼。此外還含有羟基苦參鹼、n-甲基金雀花鹼、安那吉鹼、巴普葉鹼和去氫苦參鹼（苦參烯鹼）等。這些生物鹼都屬於喹喏裡西啶類衍生物。分子中均有2個氮原子，一個是叔胺氮，一個是酰胺氮。
      （2）理化性質
      鹼性：苦參中所含生物鹼均有兩個氮原子。一個為叔胺氮（n-1），呈鹼性；另一個為酰胺氮（n-16），幾乎不顯鹼性，所以它們只相當於一元鹼。苦參鹼和氧化苦參鹼的鹼性比較強。
      溶解性：苦參鹼的溶解性比較特殊，不同於一般的叔胺鹼，它既可溶於水，又能溶於氯仿、乙醚等親脂性溶劑。氧化苦參鹼是苦參鹼的氮氧化物，具半極性配位鍵，其親水性比苦參鹼更強，易溶於水，難溶於乙醚，但可溶於氯仿。
      極性：苦參生物鹼的極性大小順序是：氧化苦參鹼＞羟基苦參鹼＞苦參鹼。
      （3）提取分離
      苦參以稀酸水滲漉，酸水提取液通過強酸性陽離子交換樹脂提取總生物鹼。苦參鹼和氧化苦參鹼的分離，利用二者在乙醚中的溶解度不同進行。

麻黃生物鹼的結構類型是什麼？其理化性質、鑒別反應和提取分離方法有哪些？
      （1）結構類型
      麻黃中含有多種生物鹼，以麻黃鹼和偽麻黃鹼為主，其次是甲基麻黃鹼、甲基偽麻黃鹼和去甲基麻黃鹼、去甲基偽麻黃鹼。麻黃生物鹼分子中的氮原於均在側鏈上，屬於有機胺類生物鹼。麻黃鹼和偽麻黃鹼屬仲胺衍生物，且互為立體異構體，它們的結構區別在於
      cl的構型不同。
      （2）理化性質
      揮發性：麻黃鹼和偽麻黃鹼的分子量較小，具有揮發性。
      鹼性：麻黃鹼和偽麻黃鹼為仲胺生物鹼，鹼性較強。由於偽麻黃鹼的共轭酸與
      c2-oh形成分子內氫鍵穩定性大於麻黃鹼，所以偽麻黃鹼的鹼性強於麻黃鹼。
      溶解性：由於麻黃鹼和偽麻黃鹼的分子較小，其溶解性與一般生物鹼不完全相同，既可溶於水，又可溶於氯仿，但偽麻黃鹼在水中的溶解度較麻黃鹼小。麻黃鹼和偽麻黃鹼形成鹽以後的溶解性能也不完全相同，如草酸麻黃鹼難溶於水，而草酸偽麻黃鹼易溶於水；鹽酸麻黃鹼不溶於氯仿，而鹽酸偽麻黃鹼可溶於氯仿。
      （3）鑒別反應
      麻黃鹼和偽麻黃鹼不能與大數生物鹼沉澱試劑發生反應，但可用下述反應鑒別：
      二硫化碳-硫酸銅反應
      屬於仲胺的麻黃鹼和偽麻黃鹼產生棕色沉澱。屬於叔胺的甲基麻黃鹼、甲基偽麻黃鹼和屬於伯胺的去甲基麻黃鹼、去甲基偽麻黃鹼不反應。
      銅絡鹽反應麻黃鹼和偽麻黃鹼的水溶液加硫酸銅、氫氧化鈉，溶液呈藍紫色。
      （4）提取分離
      溶劑法：利用麻黃鹼和偽麻黃鹼既能溶於水，又能溶於親脂性有機溶劑的性質，以及麻黃鹼草酸鹽比偽麻黃鹼草酸鹽在水中溶解度小的差異，使兩者得以分離。方法為麻黃用水提取，水提取液鹼化後用甲苯萃取，甲苯萃取液流經草酸溶液，由於麻黃鹼草酸鹽在水中溶解度較小而結晶析出，而偽麻黃鹼草酸鹽留在母液中。
      水蒸汽蒸餾法：麻黃鹼和偽麻黃鹼在游離狀態時具有揮發性，可用水蒸汽蒸餾法從麻黃中提取。
      離子交換樹脂法：利用生物鹼鹽能夠交換到強酸型陽離子交換樹脂柱上，而麻黃鹼的鹼性較偽麻黃鹼弱，先從樹脂柱上洗脫下來，從而使兩者達到分離。

生物鹼類藥物（重點在鑒別，n的位置，有哪些電效應）
  苯烴胺類（鹽酸麻黃鹼和鹽酸偽麻黃鹼）

  氮原子在側鏈上，鹼性較一般生物鹼強，易與酸成鹽。

  托烷類（硫酸阿托品和氫溴酸山莨菪鹼）

  阿托品和山莨菪鹼是由托烷衍生的醇（莨菪醇）和莨菪酸縮合而成，具有酯結構。分子結構中，氮原子位於五元酯環上，故鹼性也較強，易與酸成鹽。

  喹啉類（硫酸奎寧和硫酸奎尼丁）

  奎寧和奎尼丁為喹啉衍生物，其結構分為喹啉環和喹啉鹼兩個部分，各含一個氮原子，喹啉環含芳香族氮，鹼性較弱；喹啉鹼微脂環氮，鹼性強。

  異喹啉類（鹽酸嗎啡和磷酸可待因）

  嗎啡分子中含有酚羟基和叔胺基團，故屬兩

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